La etapa que hoy afrontamos es algo más larga que las anteriores.
El perfil no es demasiado difícil, los primeros seis kms. son de subida, hasta el alto de Piedratecha. A continuación se desciende hasta el valle del Monasterio de Obona para continuar en los 15 kms. siguientes, primero en llano y después en subida larga pero suave hasta el alto de Lavadoira y desde aquí bajar hasta Pola de Allande.
Tineo fue la primera de las villas asturianas a las que Alfonso IX otorgó Carta Puebla.
Los últimos vestigios de su antiguo castillo, fueron derruidos en los comienzos del siglo XX. Tuvo la villa importante hospital de peregrinos, llamado “Mater Christi”. En él atendían a los caminantes los franciscanos del convento de San Francisco del Monte, cuya iglesia conventual es hoy la parroquial de San Pedro. De este convento dice el P. Carvallo que “En los últimos años de este Rey ( se refiere a Alfonso XI, 1312-1350) ya estava fundado el Convento de San Francisco de Tineo, pues se hallan en el sepulturas del año de 1348, sin que haya memoria de su principio. Fue este Monasterio de grandísimo servicio a Nuestro Señor en aquella tierra, por la doctrina y exemplo de los Religiosos que alli vivian, que algunas vezes avia en esta Casa mas de doze Maestros, y Predicadores, que empleandose en este santo exercicio, hazian admirable fruto.”
Según Ambrosio de Morales, el Monasterio de Santa María la Real de Obona es “fundación Real antiquísima, por que es del Infante Adelgaster y de su mujer la Infanta Brunilda”, aunque parece que el documento al que alude no es históricamente fiable.
Fueron los siglos XIII y XIV su época de mayor esplendor, especialmente a partir de 1222, año en el que Alfonso IX, manda que todos los peregrinos que hubiesen de visitar las Santas Reliquias de Oviedo y el Cuerpo del Apostol Santiago, fuesen de camino “per polulationem meam de Tineo” y por el Monasterio de Obona. Así lo relata el P. Carvallo en sus “Antigüedades y Cosas Memorables del Principado de Asturias”:
“Otro particular y extraordinario favor hizo el Rey a este Convento, y fue, que mandó que todos los Peregrinos que viniesen a visitar las Santas Reliquias de Oviedo, huviesen de ir a visitar el cuerpo del Apostol Santiago, y se fuesen de camino por la Villa de Tineo, y Santa María de Obona, aunque se rodeavan algunas leguas, y de muy aspero camino”
El monasterio fue reconstruido a partir del año 1658, pero las estrecheces económicas hicieron que las obras tuvieran que suspenderse 30 años más tarde sin llegar a terminarse.
Los monjes benedictinos permanecieron en Obona hasta la exclaustración en el año 1835, después la iglesia pasó a ser templo parroquial
En Borres se documenta a finales del siglo XII, un hospital de peregrinos dependiente de la iglesia de Santiago.
En La Mortera comienza la variante que puede llevar directamente hasta Montefurado. En este camino se encuentran los restos de los hospitales de Valparaíso y Fonfaraón, pero es una alternativa muy dura, sin ningún lugar habitado y totalmente carente de cualquier tipo de servicio, aunque de gran belleza paisajística y actualmente bien señalizada.