La característica más notable del perfil de esta etapa son sus dientes de sierra, con repechos cortos pero a veces fuertes, sobre todo al principio.
El asfalto y la tierra se reparten en el trazado, que transcurre por bonitos paisajes costeros de redondeadas alturas y verdes praderías.
La monumental villa de Santillana tuvo como origen, alrededor del siglo IX, un pequeño monasterio en el que se guardaban las reliquias de Santa Juliana, de aquí se deriva su topónimo.
Alfonso VII construyó la Colegiata, amplió el antiguo cenobio y edificó casas y mansiones para nobles y campesinos, que hicieron de la villa una de las más prósperas y poderosas de Cantabria.
En documento del año 1753 se menciona una hospedería para peregrinos llamada de la Misericordia, y se cree que hubo otra en la propia Colegiata porque en las Ordenanzas de la Villa dice que había un hospital para albergar en él a los pobres peregrinos y pasajeros, advirtiendo que por la escasez de recursos solo les será permitido detenerse en Santillana dos días, a no ser que el rigor del tiempo les impida continuar o que se hallen enfermos.
Sus nobles casonas y palacios, se abren principalmente a dos calles, la del Cantón y la de Juan Infante y a dos plazas, la de la Colegiata y la de Ramón Pelayo, en ésta se encuentra la Torre del Merino, la de Don Borja, el Ayuntamiento y el palacio de los Barreda.
Para abandonar Santillana, desde la plaza de Ramón Pelayo hay que seguir la calle de los Hornos y tomar un camino que bordea el camping, hasta que se conecta con la carretera local que lleva hasta la aldea de Arroyo, donde se encuentra la ermita de la Virgen del Terrero.
Desde aquí. por pista de tierra se llega a Oreña. A la salida de esta aldea se pasa por la colina donde se encuentra solitaria la iglesia de San Pedro, edificio del siglo XVI.
Continúa el camino por pista de tierra hacia el cruce de Caborredondo, localidad que se atraviesa por la calle principal, para tomar la carretera a Cigüenza.
Cigüenza es un grupo de casas dispersas, presidido por la iglesia de San Martín de Tours, templo de corte colonial, levantado en el siglo XVIII por un natural del pueblo que emigró a Perú y llegó a ser un alto funcionario del Virreinato. La gran casona que se levanta frente a la iglesia, perteneció a la misma familia.
El camino se acerca a Novales, sin llegar a entrar en la localidad. Discurre por su vega, donde el microclima permite el cultivo de magníficos cítricos, como si de una huerta mediterránea se tratase. La producción ya viene de antiguo, porque era tradicional que los buques que desde Laredo zarpaban hacia América, incluyesen entre sus provisiones los limones de Novales, para combatir el escorbuto.
Tras subir un pequeño puerto, se alcanza el pueblo de Cóbreces. Hay que recorrer a través de su caserío, un pequeño laberinto de calles, antes de llegar frente a la abadía trapense de Santa María de Villacelis y la iglesia de San Pedro Advíncula, sus edificios más notables.
Ambas construcciones, de estilo neogótico, se levantaron a finales del siglo XIX, y las dos costeadas por familias de “jándalos”, que así se conocía a quienes habían hecho fortuna comerciando en el sur de la Península a diferencia de los “indianos” que lo habían hecho en América.
Fueron los Quirós quienes levantaron a su cargo la abadía y un colegio para estudios agrícolas, instalaciones de las que se hicieron cargo los monjes trapenses llegados de Francia, y los Villega, que no quisieron desmerecer de sus vecinos, financiaron la iglesia y otros dos colegios.
Sale el camino de Cóbreces siguiendo la valla de la iglesia y continúa por una “barga” como se llama en Cantabria a los antiguos caminos ganaderos, con suelo de tierra y cubiertos por espeso follaje de robles y hayas, hacia la Venta de Tramalón y el barrio de Ruiloba llamado de La Iglesia.
Tras una corta pero dura subida se llega a la aldea de Pando, para bajar después hacia la deConcha.
Otra pronunciada subida lleva hasta el casco urbano de Comillas, aunque también se puede llegar a la villa bajando hasta la carretera y siguiendo la playa.
La villa de Comillas fue en la segunda mitad del siglo XIX, lugar de veraneo preferido por la alta sociedad española. Acudía siguiendo al monarca Alfonso XII, cuando junto con toda la corte, pasaba aquí sus veranos invitado por su gran amigo el Marqués de Comillas.
La que había sido una pequeña población de pescadores y campesinos, cambió totalmente durante estos años, merced a un ilustre personaje, Don Antonio López López, que emigró a Cuba en el año 1831 y logró una enorme fortuna.
Tras su regreso se afincó en Barcelona y desde allí regentó grandes negocios navales y tabaqueros.
Debido a sus abundantes contribuciones a la guerra de Cuba, Alfonso XII le otorgó el título de Marqués de Comillas. Nunca se olvidó de su villa natal y realizó una gran actividad constructiva en su finca de Sobrellano, donde levantó el Palacio y la Capilla Panteón.
Su hijo Claudio, segundo marqués, creó la Universidad, que ofreció al Papa, otorgándole el título de Pontificia.
En 1883, por encargo de Máximo Díaz Quijano, concuñado del marqués, se construyó la residencia veraniega conocida como “Capricho de Gaudí” ya que fue el arquitecto catalán el autor del proyecto.